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파일 기반 계획 관리 (Planning with Files)

Manus 방식으로 task_plan.md·findings.md·progress.md를 디스크에 남겨, /clear나 컨텍스트 초기화 후에도 작업 맥락이 이어지게 만드는 계획 관리 스킬.

자동화·워크플로중급26,0602,177AI 점수 9/10마지막 업데이트: 2026. 8. 9.

무엇을 해주나

컨텍스트 창을 RAM, 파일 시스템을 디스크로 보는 관점에서 계획을 관리합니다. 복잡한 작업을 시작하면 프로젝트 폴더에 세 개의 마크다운 파일을 만들고 계속 갱신합니다.

  • task_plan.md — 단계(Phase)·상태·다음 액션·의사결정 기록
  • findings.md — 조사 결과, 발견 사항(이미지·브라우저 결과처럼 사라지기 쉬운 정보 우선 저장)
  • progress.md — 세션 로그, 테스트 결과, 발생한 오류

여기에 훅(UserPromptSubmit·PreToolUse·PostToolUse·Stop·PreCompact)을 등록해 매 턴 계획 요지를 다시 주입하고, /clear 이후에는 session-catchup.py로 이전 세션 맥락을 복구합니다. 3회 실패 시 사용자에게 에스컬레이션하는 3-스트라이크 오류 프로토콜, 병렬 작업용 .planning/<날짜-슬러그>/ 분리, SHA-256 계획 서명(attestation), 자율(autonomous)·게이트(gated) 모드 같은 고급 기능도 포함되어 있습니다.

이런 분께 추천

  • 도구 호출이 5회 이상 필요한 장기 작업이나 리팩터링을 자주 맡기는 분
  • 대화가 길어지면 Claude가 목표를 잊거나 같은 실패를 반복해 답답했던 분
  • 여러 세션·여러 터미널에서 같은 저장소를 병행 작업하는 분
  • 조사·리서치 결과를 문서로 남겨 팀과 공유하고 싶은 분

활용 예시

  1. 대규모 백엔드 리팩터링: init-session.sh "Backend Refactor"로 계획 폴더를 만들고, 단계별로 상태를 갱신하며 진행. 컨텍스트가 꽉 차 자동 압축이 일어나도 계획 파일을 다시 읽고 이어서 작업합니다.
  2. /clear 후 복구: 세션을 초기화한 다음 스킬을 호출하면 catchup 리포트와 git diff --stat을 비교해 아직 기록되지 않은 변경을 계획 파일에 반영합니다.
  3. 장기 리서치: 문서·웹 페이지를 2건 볼 때마다 핵심 내용을 findings.md에 즉시 적어, 스크린샷·PDF 내용이 컨텍스트에서 사라지는 문제를 막습니다.

· · · 설치 가이드 · · ·

Claude 앱에 설치 (터미널 필요 없음)
  1. 아래 버튼으로 ZIP 파일을 받으세요.
  2. Claude 설정 → Capabilities에서 '코드 실행 및 파일 생성'을 켭니다. (한 번만)
  3. Claude에서 Customize → Skills → + → '스킬 업로드'를 누르고 받은 ZIP을 올립니다.
ZIP 내려받기
Claude Code에 설치

Claude에게 맡기기 — 아래 문장을 Claude Code에 붙여넣으세요

클로드스킬마트에서 찾은 스킬을 설치해줘.
GitHub 저장소 OthmanAdi/planning-with-files 의 .pi/skills/planning-with-files 폴더를 내 ~/.claude/skills/pi-planning-with-files/ 에 그대로 복사해줘.
설치가 끝나면 이 스킬로 무엇을 할 수 있는지 한 줄로 알려줘.

직접 명령으로 설치하기

git clone https://github.com/OthmanAdi/planning-with-files.git ~/.claude/skills/planning-with-files

제3자가 만든 스킬입니다. 설치 전 원본 저장소를 한 번 확인하세요.

  1. 터미널을 열고 다음 명령으로 스킬을 내려받습니다: git clone https://github.com/OthmanAdi/planning-with-files.git ~/.claude/skills/planning-with-files
  2. /plan-goal, /plan-loop 같은 슬래시 명령까지 쓰고 싶다면 Claude Code 안에서 플러그인 방식으로 설치하세요: /plugin marketplace add OthmanAdi/planning-with-files 실행 후 /plugin install.
  3. ls ~/.claude/skills/planning-with-filesSKILL.md, scripts/, templates/ 폴더가 있는지 확인합니다.
  4. Claude Code를 재시작합니다(훅 등록은 재시작 후 적용됩니다).
  5. 작업할 프로젝트 폴더로 이동한 뒤 "이 작업을 단계별로 계획해줘"처럼 요청하면 스킬이 활성화되어 task_plan.md 등을 만듭니다.
  6. 선택 사항: 병렬 작업이라면 sh ~/.claude/skills/planning-with-files/scripts/init-session.sh "작업 이름"으로 계획을 분리하고, 문제가 있으면 scripts/plan-doctor.sh로 훅 동작을 점검합니다.
  7. 주의: 계획 파일은 프로젝트 루트에 생성되므로 필요하면 .gitignore에 추가하고, 게이트 모드는 세션 종료를 막을 수 있으니 처음에는 기본(레거시) 모드로 사용하세요.