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파일 기반 플래닝 (Planning with Files)

작업 계획·발견·진행 로그를 마크다운 파일로 디스크에 남겨 /clear나 컨텍스트 손실 후에도 이어서 일하게 해주는 스킬.

자동화·워크플로중급26,4152,209AI 점수 10/10마지막 업데이트: 2026. 8. 29.

무엇을 해주나

Manus 방식의 '디스크 위 작업 기억'을 Claude Code에 이식합니다. 복잡한 작업을 시작하기 전에 task_plan.md(단계·상태), findings.md(조사 결과), progress.md(세션 로그)를 프로젝트 루트에 만들고, 각 단계가 끝날 때마다 갱신하도록 강제합니다.

  • 자동 컨텍스트 주입: UserPromptSubmit·PreToolUse·PreCompact 훅이 계획 요약을 대화에 다시 넣어 목표 이탈을 막습니다.
  • 세션 복구: /clearsession-catchup.py가 이전 세션의 미반영 맥락을 찾아 git diff와 함께 복원합니다.
  • 에러 3진 아웃 규칙: 같은 실패를 반복하지 않고, 3회 실패 시 사용자에게 에스컬레이션합니다.
  • 병렬 플랜: .planning/<날짜-슬러그>/ 단위로 여러 작업을 동시에 추적하고 PLAN_ID·PWF_PLAN_ROOT로 고정합니다.
  • 보안 장치: 계획 내용은 BEGIN/END 구분자로 감싼 '데이터'로 취급하고, SHA-256 어테스테이션으로 변조 시 주입을 차단합니다.

이런 분께 추천

  • 리팩터링·마이그레이션처럼 툴 호출이 수십 번 이어지는 장시간 작업을 시키는 분
  • 컨텍스트가 꽉 차 컴팩션되면 에이전트가 목표를 잊는 문제를 겪은 분
  • 조사·리서치 결과를 대화창이 아니라 파일로 남기고 싶은 분
  • 한 저장소에서 여러 작업 스레드를 병행하는 팀

활용 예시

  1. 대규모 리팩터링: init-session.sh "Backend Refactor"로 플랜을 만들고 6단계로 쪼갠 뒤, 중간에 /clear를 해도 다음 턴에 계획이 자동 복원되어 이어서 진행.
  2. 장시간 리서치: 웹 조회 2회마다 findings.md에 핵심을 저장하는 2-액션 규칙으로, 스크린샷·PDF 내용이 사라지기 전에 텍스트로 고정.
  3. 무인 자동 실행: init-session.sh --gated "Build Pipeline"로 게이트 모드를 켜서, 미완료 단계가 남아 있으면 에이전트가 임의로 멈추지 않도록 제어(차단 캡·정체 감지 포함).

· · · 설치 가이드 · · ·

설치 없이 지금 한 번 써보기

아래를 Claude에 붙여넣으면 설치하지 않고도 이 스킬을 그대로 씁니다.

이 파일의 지시를 읽고 그대로 따라서 나를 도와줘:
https://raw.githubusercontent.com/OthmanAdi/planning-with-files/HEAD/.pi/skills/planning-with-files/SKILL.md

내가 원하는 것: (여기에 하고 싶은 일을 쓰세요)

Claude가 링크를 열지 못하면, 링크를 직접 열어 내용을 복사해 붙여넣으세요.

쓸 만하면 아래에서 ZIP을 받아 설치하세요. 그러면 매번 붙여넣지 않아도 알아서 작동합니다.

Claude 앱에 설치 (터미널 필요 없음)
  1. 아래 버튼으로 ZIP 파일을 받으세요.
  2. Claude 설정 → Capabilities에서 '코드 실행 및 파일 생성'을 켭니다. (한 번만)
  3. Claude에서 Customize → Skills → + → '스킬 업로드'를 누르고 받은 ZIP을 올립니다.
ZIP 내려받기
Claude Code에 설치

Claude에게 맡기기 — 아래 문장을 Claude Code에 붙여넣으세요

클로드스킬마트에서 찾은 스킬을 설치해줘.
GitHub 저장소 OthmanAdi/planning-with-files 의 .pi/skills/planning-with-files 폴더를 내 ~/.claude/skills/pi-planning-with-files/ 에 그대로 복사해줘.
설치가 끝나면 이 스킬로 무엇을 할 수 있는지 한 줄로 알려줘.

직접 명령으로 설치하기

git clone https://github.com/OthmanAdi/planning-with-files.git /tmp/planning-with-files && mkdir -p ~/.claude/skills && cp -r /tmp/planning-with-files/.pi/skills/planning-with-files ~/.claude/skills/

제3자가 만든 스킬입니다. 설치 전 원본 저장소를 한 번 확인하세요.

  1. 터미널을 열고 저장소를 클론합니다: git clone https://github.com/OthmanAdi/planning-with-files.git /tmp/planning-with-files
  2. 스킬 폴더를 복사합니다: mkdir -p ~/.claude/skills && cp -r /tmp/planning-with-files/.pi/skills/planning-with-files ~/.claude/skills/
  3. 스크립트에 실행 권한을 줍니다: chmod +x ~/.claude/skills/planning-with-files/scripts/*.sh
  4. /plan-goal, /plan-loop 같은 슬래시 명령까지 쓰려면 스킬 복사 대신 플러그인 경로를 쓰세요: Claude Code에서 /plugin marketplace add OthmanAdi/planning-with-files 실행 후 /plugin install.
  5. Claude Code를 재시작하고 아무 프로젝트에서 "이 작업 계획 세워줘"라고 요청해 task_plan.md가 생기는지 확인합니다.
  6. 훅이 조용하거나 동작이 이상하면 sh ~/.claude/skills/planning-with-files/scripts/plan-doctor.sh로 자가 점검을 돌립니다.
  7. (선택) 세션 복구 기능을 쓰려면 python3가 설치되어 있어야 합니다.