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파일 기반 플래닝 (Planning with Files)

AI 에이전트가 계획·발견·진행상황을 디스크의 마크다운 파일에 저장해, 컨텍스트가 초기화돼도 작업을 이어가게 만드는 스킬.

자동화·워크플로중급27,0742,254AI 점수 10/10마지막 업데이트: 2026. 9. 22.

무엇을 해주나

  • 복잡한 작업을 시작할 때 task_plan.md(단계·결정), findings.md(조사 결과), progress.md(세션 로그)를 프로젝트 디렉터리에 만들고 계속 갱신합니다.
  • 컨텍스트 창을 RAM, 파일시스템을 디스크로 보는 "디스크 위 작업 기억" 패턴을 강제합니다.
  • UserPromptSubmit/PreToolUse/PostToolUse/Stop/PreCompact 훅으로 현재 계획 컨텍스트를 자동 주입하고, 압축(compact) 전에도 상태를 잃지 않게 합니다.
  • init-session.sh(초기화), check-complete.sh(단계 완료 검증), set-active-plan.sh --list(저장된 계획 목록), session-catchup.py --metadata(동일 프로젝트 세션 집계) 등 헬퍼 스크립트를 제공합니다.
  • 2회 열람마다 결과 기록, 결정 전 계획 재독, 모든 오류 기록, 3회 실패 시 사용자에게 에스컬레이션 같은 운영 규칙을 담고 있습니다.

이런 분께 추천

  • 도구 호출이 5회 이상 이어지는 리서치·리팩터링·프로젝트 구축을 자주 맡기는 분
  • 긴 세션에서 Claude가 목표를 잊거나 같은 실패를 반복해 답답했던 분
  • 여러 작업을 병렬로 돌리며 계획 파일이 섞이지 않게 관리하고 싶은 분

활용 예시

  1. "이 레포 인증 흐름을 전면 조사해줘" → init-session.sh "auth-audit"로 계획 디렉터리 생성, 파일 탐색 결과를 2단계마다 findings.md에 적재.
  2. 장시간 마이그레이션 작업 중 컨텍스트가 압축되어도, PreCompact 훅과 task_plan.md 재독으로 "지금 몇 단계인지"를 즉시 복구.
  3. 빌드 오류가 반복될 때 3-스트라이크 프로토콜에 따라 접근을 바꾸고, 시도 이력을 오류 표에 남겨 같은 실패를 반복하지 않음.

· · · 설치 가이드 · · ·

설치 없이 지금 한 번 써보기

아래를 Claude에 붙여넣으면 설치하지 않고도 이 스킬을 그대로 씁니다.

이 파일의 지시를 읽고 그대로 따라서 나를 도와줘:
https://raw.githubusercontent.com/OthmanAdi/planning-with-files/HEAD/.cursor/skills/planning-with-files/SKILL.md

내가 원하는 것: (여기에 하고 싶은 일을 쓰세요)

Claude가 링크를 열지 못하면, 링크를 직접 열어 내용을 복사해 붙여넣으세요.

쓸 만하면 아래에서 ZIP을 받아 설치하세요. 그러면 매번 붙여넣지 않아도 알아서 작동합니다.

Claude 앱에 설치 (터미널 필요 없음)
  1. 아래 버튼으로 ZIP 파일을 받으세요.
  2. Claude 설정 → Capabilities에서 '코드 실행 및 파일 생성'을 켭니다. (한 번만)
  3. Claude에서 Customize → Skills → + → '스킬 업로드'를 누르고 받은 ZIP을 올립니다.
ZIP 내려받기
Claude Code에 설치

Claude에게 맡기기 — 아래 문장을 Claude Code에 붙여넣으세요

클로드스킬마트에서 찾은 스킬을 설치해줘.
GitHub 저장소 OthmanAdi/planning-with-files 의 .cursor/skills/planning-with-files 폴더를 내 ~/.claude/skills/othmanadi-planning-with-files-4/ 에 그대로 복사해줘.
설치가 끝나면 이 스킬로 무엇을 할 수 있는지 한 줄로 알려줘.

직접 명령으로 설치하기

git clone https://github.com/OthmanAdi/planning-with-files.git /tmp/pwf && mkdir -p ~/.claude/skills && cp -r /tmp/pwf/.cursor/skills/planning-with-files ~/.claude/skills/

제3자가 만든 스킬입니다. 설치 전 원본 저장소를 한 번 확인하세요.

  1. 터미널에서 저장소를 클론합니다: git clone https://github.com/OthmanAdi/planning-with-files.git /tmp/pwf
  2. 스킬 폴더를 만듭니다: mkdir -p ~/.claude/skills
  3. 스킬을 복사합니다: cp -r /tmp/pwf/.cursor/skills/planning-with-files ~/.claude/skills/
  4. 스크립트에 실행 권한을 줍니다: chmod +x ~/.claude/skills/planning-with-files/scripts/*.sh
  5. python3 --version으로 파이썬이 있는지 확인합니다(session-catchup.py 사용 시 필요).
  6. 표준 경로가 아닌 곳에 설치했다면 환경변수를 지정합니다: export PWF_SCRIPT_DIR=~/.claude/skills/planning-with-files/scripts
  7. Claude Code를 재시작하고, 프로젝트 루트에서 "이 작업 계획 파일 만들어줘"처럼 요청해 task_plan.md가 프로젝트 디렉터리에 생기는지 확인합니다.
  8. 계획 목록 확인은 sh ~/.claude/skills/planning-with-files/scripts/set-active-plan.sh --list로 테스트합니다.